Der Name Winklarn wird im Jahre 1234 anläßlich einer Bestätigung des Patronatrechtes des Klosters Erla durch Papst Gregor IX über die "Capella Winchelaren" das erste Mal urkundlich erwähnt.

Die ursprüngliche Besiedelung geht aber wesentlich weiter zurück und man kann von einem uralten Siedlungsboden sprechen.

Zwischen dem Ortsteil Winklarn und Hart wurden 19 Grabhügel aus der mittleren Bronzezeit gefunden und teilweise ausgegraben. Man fand viele Grabbeigaben (Bronzenadeln, Armreifen, Tassen und Töpfe, Schaftlochäxte, Dolchklingen, Pfeilspitzen, etc.), die aber teils durch Raub wieder verloren gingen.

In den Rotten Arthofen und Holzing fand man sieben römische Hügelgräber und auch römische Körpergräber ohne Waffenbeigaben, was auf die Bestattung ziviler Personen schließen läßt.

Im 9. Jahrhundert begann die Christianisierung durch Mönche des Hochstiftes Salzburg, was durch eine Schenkungsurkunde von König Ludwig dem Deutschen im Jahre 837 dokumentiert ist. Damals war ein großes Gebiet unter dem Namen "Ipusa", welches dem Gebiet vom heutigen Kematen über die Forstheide bis zur Zauch entspricht, gemeint.

Nach den Magyareneinfällen (955) konnte dieser eine deutsche Mark errichten, die von der Enns bis zum Wienerwald reichte und als Ausgangspunkt des heutigen Österreichs bezeichnet werden kann. Die Bistümer machten darauf ihre alten Gebietsansprüche geltend, jedoch hatten die Hochstifte Passau und Freising in unmittelbarer Nachbarschaft Fuß gefaßt, sodaß nur das Gebiet vom heutigen Winklarn im Besitztum des Salzburger Hochstiftes und in weiterer Folge des Nonnenklosters Erla verblieb. Das Gebiet der heutigen Katastralgemeinde Haag Dorf wurde dem Ulmerfelder Herrschaftsgebiet des Bistums Freising zugesprochen. Bis ins 14. Jj. lebten dort auch die "Ritter von Schafferfeld". Nach dem Aussterben dieses Geschlechts wurden deren Lehen an die Bauern weitergegeben.

1848 erfolgte die Auflösung der Grundherrschaften und die Übertragung an die neugeschaffenen Bezirkshauptmannschaften und Orstgemeinden.

Seit dem 1. Jänner 1972 ist Winklarn mit der damaligen Nachbargemeinde Dorf Haag vereinigt. Damit wurde ein Gebiet, das schon einmal früher im Mittelalter eine kirchliche Einheit bildete, zu einer politischen Einheit wieder zusammengeführt.